Este artigo investiga a classificação automática multi-rótulo de cartas indígenas ao Brasil em categorias temáticas. A partir do acervo digital "Cartas Indígenas ao Brasil", que constitui um corpus de 871 cartas anotadas em 18 categorias, comparamos três abordagens de classificação: um modelo lexical (TF-IDF + regressão logística), um modelo contextual (BERTimbau-base) e um classificador baseado em grandes modelos de linguagem (LLM). Para lidar com o desbalanceamento do corpus, empregamos estratégias de balanceamento de classes no modelo neural. Os resultados revelam um trade-off entre precisão e recall: o baseline lexical apresenta maior precisão (0,65), enquanto o BERTimbau demonstra maior recall (0,67), especialmente em categorias minoritárias. Ambos alcançam macro-F1 de 0,42, evidenciando que a classificação multi-rótulo neste domínio é uma tarefa desafiadora, em especial devido ao desbalanceamento do corpus e à sobreposição semântica entre categorias. O classificador baseado em LLM atinge alto recall, especialmente em categorias minoritárias, mas tende a superestimar o número de rótulos por documento, reforçando o trade-off entre precisão e cobertura observado nas outras duas abordagens. A análise detalhada por classe revela comportamentos complementares entre os modelos, sugerindo que abordagens híbridas podem superar as limitações individuais de cada método. O corpus e os scripts dos experimentos serão disponibilizados publicamente.